Die Trophäe, um die die Mannschaften während einer NHL Saison spielen, ist der berühmte Stanley Cup, die wichtigste Trophäe im Eishockey. Seinen Namen erhielt der Cup im Jahre 1892, er wurde von dem britischen Generalgouverneur Kanadas, Frederick Stanley, gestiftet und er wurde im Jahre 1924 das erste Mal an ein Eishockeyteam verliehen. Es ist bis heute Tradition, dass der Cup in England hergestellt wird, genauer gesagt in Sheffield. Die Rechte an dem Cup sind im Jahre 1947 an die amerikanische Eishockey Profiliga übertragen worden. In den Jahren zuvor handelte es sich um eine 
Veranstaltung der Amateure, doch mit der Zeit wurde der Schritt hin zum professionellen Sport überfällig.
Kanada gewann ihn das erste Mal
Der erste glückliche Sieger des Stanley Cups war das Team Montreal Canadians. Unter der Leitung von Trainer Harry Shaw gewann das Team seiner Zeit gegen die Metropolitans aus Seattle. Für Harry Shaw sollte es der Auftakt für eine höchst glanzvolle Karriere werden, denn ganze dreimal holte er den Cup. Somit spielte es nachträglich keine große Rolle mehr, dass der erste Sieg geschenkt war. Bei den Montreal Canadians ist er eine Legende und dort kennt ihn jedes Kind.